Viața dezastruoasă a lui Saiki K este plin de multe personaje bizare, de la protagonist, Kusuo Saiki, care are multe abilități psihice, până la Kouta Nakanishi, un magician care sare înainte și înapoi între a fi fără adăpost și semi-succes, pe baza faptului că Kusuo Saiki este prezent pentru a-l ajuta cu trucurile sale. . Unul dintre colegii și prietenii lui Kusuo Saiki, Shun Kaidou, are o personalitate chuunibyou.
„Chuunibyou” este un termen colocvial în Japonia și o etichetă care este atribuită adolescenților cu iluzii de grandoare. Acești adolescenți sunt cunoscuți pentru că caută cu disperare o modalitate de a ieși în evidență convingându-se că au puteri sau cunoștințe secrete pe care alții nu le posedă. Viața dezastruoasă a lui Saiki K Shun Kaidou a lui Shun crede că este puternic și că o organizație care controlează Pământul, The Dark Reunion, îl urmărește.
Cum au început iluziile lui? 
Ca student în primul an, Shun Kaidou face cunoștință cu Nobuaki Mineo, un an al doilea care este și un chuunibyou și îl ajută pe Shun să cadă și mai mult în amăgirile sale. Nobuaki ajută la crearea alter-ego-ului lui Shun, The Jet-Black Wings. Cu toate acestea, Nobuaki iese din stadiul lui chuunibyou și îl lasă în urmă pe Shun. Shun continuă seria complet învăluit de ideea că este special. El nu își definește niciodată cu adevărat toate puterile drept Aripile Negre de Jet, dar pretinde că le ține sub control purtând bandaje roșii în jurul mâinilor și brațelor. Alter-ego-ul său îl ajută cu încrederea lui, dar îl formează și pe Shun să fie ușor îngâmfat.
În timp ce Shun se concentrează mai mult pe aspectul său decât a făcut-o în trecut, încrederea lui nu este încă suficientă pentru a-l face popular. Obsesia lui pentru puterile sale imaginare și organizarea The Dark Reunion interferează cu șansele sale la o conversație normală. Când Shun menționează aceste lucruri, își îndepărtează colegii. Narațiunea falsă a lui Shun îl duce în situații dăunătoare. În încercarea de a-i impresiona pe ceilalți, Shun se pune în fața pericolului, de multe ori năpădește înainte ca încrederea lui influențată de chuunibyou să preia complet controlul. Saiki trebuie de obicei să intervină și să-și folosească abilitățile psihice pentru a-l proteja pe Shun.
Cum a devenit Jet-Black Wings? 
Shun discută întotdeauna despre The Dark Reunion pentru că crede că sunt după el și puterile lui. Potrivit lui Shun, The Dark Reunion vizează Black Beat, despre care este convins că se află în brațul său drept și este sursa puterii sale. El continuă să explice de mai multe ori asta Reuniunea întunecată este responsabilă pentru evenimentele rele și că încearcă să creeze o lume nouă. The Jet-Black Wings a fost un asasin antrenat de The Dark Reunion, dar i-a trădat după ce au aflat despre adevăratele lor obiective de a prelua omenirea. După ce a furat din The Dark Reunion, Jet-Black Wings a folosit o putere pentru a-și separa sufletul de trup. Shun crede că pântecele mamei sale a fost invadată de The Jet-Black Wings și că s-a instalat în el înainte de a se naște, creând astfel pe Shun ca Jet-Black Wings.
În timp ce multe personaje din Viața dezastruoasă a lui Saiki K sunt memorabile, personajul lui Shun adaugă și mai multă distracție și absurdități serialului de comedie. Chiar dacă puterile lui Shun, povestea originii și nemesisul sunt toate imaginare, ele nu stau în calea el făcând prieteni prin ciudățenii care sunt atrași să se alăture vieții lui Saiki. Prietenii pe care îi face Shun acceptă comportamentul lui chuunibyou și sunt acolo pentru a-l ajuta, chiar și atunci când iluziile lui îl fac să se pună în pericol.