Mary Saotome este un jucător de noroc prea încrezător la Academia Privată Hyakkaou, care în cele din urmă și-a rupt seria de fierbinte când a provocat-o pe Yumeko Jabami la un joc de jankenpon. După acea înfrângere umilitoare, a fost retrogradată temporar la statutul de animal de companie. Având în vedere reputația pe care o avea Mary înainte de evenimentele din Kakegurui: Jucător de noroc compulsiv , ridică întrebarea cum a urcat în rândurile școlii pentru a deveni un jucător de top în primul rând.
Din fericire pentru fanii Mary Saotome, Kakegurui Twin descrie modul în care și-a construit reputația și a supraviețuit primului ei an la Hyakkaou. Ca studentă din primul an proaspăt transferată, Mary posedă trei trăsături care o ajută să prospere la noua ei școală, dintre care două este deja faimoasă în seria principală: inteligență și abilitatea de a-și asuma riscuri calculate ca înșelătorie. A treia trăsătură este capacitatea lui Mary de a se alia cu oricine alege ea și de a juca cu cine crede că va fi cel mai avantajos pentru ea.
Toate cele trei dintre cele mai bune trăsături ale lui Mary sunt expuse complet în Kakegurui Twin când acceptă provocări de la diverși colegi de clasă -- inclusiv membri ai Consiliului Elevilor precum Aoi Miboumi și chiar și președintele său Sachiko Juraku, principalul răufăcător al seriei. În fiecare joc pe care îl joacă, Mary este foarte abil să calculeze diverse probabilități în capul ei și își asumă riscuri calculate pe baza numerelor care îi oferă cea mai mare șansă de câștig. Desigur, Mary nu joacă niciodată după reguli și trișează întotdeauna pentru a-și asigura șansele de câștig.
Din păcate, în ciuda încrederii câștigătoare a lui Mary, a ști să înșele și să-și asume riscuri calculate nu înseamnă că poate da seama de modul în care adversarii ei și chiar moderatorii jocului vor înșela. Chiar și atunci când ia în considerare toate posibilitățile de înșelăciune, e rareori dreptate în evaluările ei asupra adversarilor săi și moderatori, așa că ea ajunge întotdeauna să piardă prima rundă înainte de a reveni în a doua. Luarea în considerare a acestui defect fatal este locul în care formarea de prietenii și alte alianțe la școală funcționează în avantajul lui Mary.
Hotărârea lui Mary de a câștiga cu orice preț și de a evita datorii înseamnă că se va împrieteni și va lucra cu oricine crede că îi va oferi un avantaj. Acesta este ceea ce îi permite să se împrietenească cu fosta ei colegă de clasă de la școala primară, Tsuzura Hanatemari, când aceasta din urmă îi aduce niște bani în prima zi la Hyakkaou pentru a o ajuta să câștige împotriva unei alte eleve care a învins-o inițial în primul tur. De asemenea, Mary ajunge să se împrietenească cu Yukimi Togakushi, o fată care era serios îndatorată lui Sachiko. Mary și Yukimi încep ca oponenți ai jocurilor de noroc -- cea din urmă pierzându-și casa de jocuri de noroc în acest proces. La început, Mary acceptă prietenia lui Yukimi doar ca parte a strategiei sale de a câștiga mulți bani.
Între cele două fete, Tsuzura devine cea mai bună prietenă a lui Mary și cea mai de încredere tovarășă căreia îi încredințează strategiile ei de câștig, mai ales în timpul jocului de cuplu care a necesitat o echipă de cinci fete și cinci băieți. În mod ironic, Mary s-a grăbit și să se întoarcă pe cea mai bună prietenă a ei, când Sachiko a reușit să-i facă să creadă că a trădat-o, ceea ce a dus la o pierdere majoră pentru ea. Când Mary își dă seama cine este adevăratul trădător din echipa ei, este uşurată să afle că Tsuzura nu a trădat-o niciodată și de atunci nu și-a pus la îndoială loialitatea. Acest lucru devine important mai ales atunci când atât Sachiko, cât și Aoi devin foarte interesați de ea și încearcă să-și manipuleze abilitățile de jocuri de noroc în favoarea lor.
Sachiko a fost interesată să o păstreze pe Mary ca animal de companie de când a câștigat barul de jocuri de noroc al lui Yukimi și a căutat modalități de a-și rupe seria câștigătoare, devenind de fiecare dată din ce în ce mai intrigată de ea. În mod similar, Aoi este interesat să o recruteze pe Mary în Clubul Full-Bloom, ca parte a unui plan de înlăturare a lui Sachiko din funcția de președinte al Consiliului Studenților.
Mary nu este interesată să devină subordonată nici lui Aoi, nici lui Sachiko, dar este dispusă să le interpreteze ori de câte ori îi este avantajoasă să facă acest lucru. Acest lucru o face să participe la Kakegurui Twin jocul de vânătoare de tesori în care ea joacă împotriva Sakura Miharutaki -- logodnica lui Aoi și Executivul Consiliului Elevilor .
Sakura, de asemenea un jucător de noroc foarte calificat, o surclasează în multe privințe pe Mary cu strategiile ei câștigătoare. Sakura este cunoscută în special că folosește propriile metode ale trișorilor împotriva lor, așa că a făcut-o pe Midari Ikishima să-și plătească datoria masivă față de Consiliul Studenților. Este sigur să spunem că, dacă Mary nu ar fi avut prezenți atât pe Tsuzura, cât și pe Yumiki pentru a o ajuta în timpul vânătorii de scavenger și a-și executa strategia câștigătoare în jocul următor, Mary ar fi pierdut cu ușurință; Sakura excelează în a câștiga fără asistență și nu face niciodată rundele secunde -- singurul lucru pe care Mary se bazează pentru a câștiga, având în vedere tendința ei de a pierde primele runde.
