Simpsonii este plin de personaje șocante tragice, mulți rezidenți din Springfield având de fapt povești de fundal incredibil de dulci-amărui. Dar există o figură, de obicei folia comică a farsei lui Bart, care se află deasupra celorlalte. Seymour Skinner ar putea fi unul dintre cele mai triste personaje din Springfield - cu unele semne potențiale de crăpare mentală, de asemenea.
În ciuda scurtelor dezvăluiri că Seymour Skinner era de fapt un impostor numit Armin Tamzarian , alte episoade din serie s-au aplecat spre ideea că Skinner este fiul autentic al lui Agnes Skinner. O femeie dominatoare și crudă, Agnes și-a crescut fiul cu un anumit nivel de dispreț. Multe episoade, precum „Boy Meets Curl” din sezonul 21, sugerează că acest lucru ar putea avea legătură cu tatăl lui Seymour lăsând-o în urmă pe Agnes, însărcinată, pe măsură ce se îndrepta în viață, iar faptul că era însărcinată cu Seymour a dus direct la eșecul ei de a câștiga la Jocurile Olimpice. .
Sezonul 29, „Grampy Can Ya Hear Me”, a dezvăluit, de asemenea, că, în ciuda nemulțumirii sale față de fiul ei, Agnes încă nu putea suporta gândul că el o va părăsi, ceea ce a determinat-o să ascundă faptul că a fost acceptat la Universitatea de Stat din Ohio ca adolescent cu o bursă completă. În schimb, Skinner a ajuns să se alăture armatei și să servească în timpul războiului din Vietnam. Flashback-urile din întreaga serie pictează o experiență îngrozitoare pentru Skinner, care îl arată martor la moartea bruscă și brutală a multora dintre prietenii săi. A fost chiar luat captiv pentru o perioadă și torturat de Viet Cong. Episoade precum „Team Homer” din sezonul 7 i-au sugerat că le-a petrecut ani în aceste condiții oribile înainte de a reveni în cele din urmă în Statele Unite
După ce s-a angajat la Springfield Elementary, Skinner a îmbrățișat un comportament plictisitor și sever, cu orice sclipiri de personalitate bătute de mama sa și de noul său angajator, Superintendent Chalmers . Viața lui Skinner este pozitiv tragică și se luptă să se conecteze cu ceilalți. Încercările sale frecvente de a-l impresiona pe Chalmers ar putea fi văzute ca Skinner încercând să se conecteze cu o figură de tată masculină și eșuând, deoarece Chalmers este adesea epuizat de antichitățile lui Skinner.
Agnes a devenit mai amară la bătrânețe, insultându-l pe fiul ei frecvent și, într-un caz (desigur, în timpul unei intrări non-canon în sezonul 25 Treehouse of Horror XXIV '), Agnes a făcut ca Skinner să aibă un atac de panică din cauza insultelor ei - doar ca să-l înrăutățească bătându-l cu o pungă. Se arată că Skinner nu are prieteni adevărați, iar Grădina Willie este deseori nevoită să stea cu el. Singura lui romantism semnificativ a fost cu Edna Krabappel , dar închiderile și îndoielile sale personale l-au determinat să distrugă romantismul chiar în momentul în care se apropiau de căsătorie.
Toate aceste traume i-au oferit, de asemenea, lui Skinner un avantaj deosebit, care contrastează cu personalitatea sa obișnuită de tip pushover. Reflectând la timpul petrecut în Vietnam, îl lasă adesea pe Skinner într-un loc întunecat mental, cu tonul și limbajul corpului devenind mai rigide și dure. De asemenea, s-a sugerat că aspectele vieții lui Skinner oglindesc în mod vag din Norman Bates Psiho. Simpsonii îl compară în repetate rânduri cu omul ucigaș în primul rând din cauza relațiilor lor teribile cu mamele lor. În căutarea unui psihiatru în „Frica de a zbura” din sezonul 6, se presupune că Skinner consideră subconștient să-și înăbușe mama și „Subterfugiul galben” din sezonul 25 a dezvăluit că el credea că viața se va îmbunătăți fără mama sa după ce ar fi prefăcut moartea ei pentru o farsă.
Skinner este o figură deosebit de tragică în Springfield, un bărbat neimpresionant și de multe ori uitat, a cărui mamă l-a împiedicat să realizeze vreodată felul de viață pe care și-l dorea. Este unul dintre cele mai traumatizate personaje din serie și, dacă ar exista cineva care ar putea avea potențialul de a prinde de fapt, ar fi el.
